1968年，普林顿搬到纽约，开始了视觉艺术学校为期一年的学习。此后以大苹果（注：纽约的别称）为据点，他开始了15年的插画师和漫画家生涯。制作作品集和赶廉价的日场戏之间，他为《电影迷》（Cineaste）、《制片人快报》（Filmmakers Newsletter）和《电影协会评论》（Film Society Review）等杂志做设计，而他的插画作品则为《纽约时报》（The New York Times）、《时尚》（Vogue）、《美丽家居》（House Beautiful）、《乡村之音》（The Village Voice）、《螺丝》（Screw）和《名利场》（Vanity Fair）等杂志大为增色。此外，他创作的漫画形象还频频出现在《万岁杂志》（Viva）、《阁楼》（Penthouse）、 《滚石》（Rolling Stone）、 《国家讽刺》（National Lampoon）和《魅力》（Glamour）等杂志上面。
在拍摄了一系列非常成功的动画短片——像《那些日子中的一天》（One of Those Days）、《如何接吻》（How to Kiss）、《戒烟25法》（25 Ways to Quit Smoking）以及《普林顿动画》（Plymptoons）等——之后，普林顿开始考虑制作一部动画长片。他的短片神奇般地席卷了许多奖项，他想要一个全新的挑战——就像他所说的那样，“当我还是一个小孩子的时候，我就想要拍摄一部标淮长度的长篇动画电影。
这样就产生了后来那部叫做《旋律》（THE TUNE）的动画长片，影片的制作资金全部由普林顿自己投入。该片的几个部分被分成几部动画短片分别先期上映，以便于更好地筹集资金。这些短片包括了《怀斯曼》（The Wiseman）和《事态严重》（Push Comes to Shove），后者更是在1991年的法国嘎纳电影节上获得了最佳电影短片的评审团大奖。通过这些获奖动画短片的奖金以及其它商业作品的报酬，《旋律》最终得以完成，同时也算是圆了普林顿的儿时梦想。 《旋律》的完整版也入选参加了许多电影节，并获得了著名的休斯敦国际影展评审团特别金奖以及独立电影精神奖最佳电影配乐的提名并由十月电影公司（October Films）进行全国范围内的发行工作。
普林顿的第二部真人电影《克拉克马斯的枪声》（GUNS ON THE CLACKAMAS，俄勒冈州每年生产650万棵圣诞树，全美最大的圣诞树供应州，而该州的克拉克马斯郡独占260万棵，成为全美圣诞树之都），是一部假想的灾难西部片花絮的伪纪录片，摄制于俄勒冈和纽约。普林顿说该影片受1937年的电影《萨拉托加》（Saratoga）启发，后者在拍摄过程中影星吉恩·哈洛（Jean Harlow）去逝，最后影片不得不启用了替身才终告完成。“这本该非常的戏剧化，”普林顿说，“但是以一种非常莫明的滑稽结束。每次哈洛出现在场景中时，总是有一个箱子或什么的挡住他。”跟《J.莱尔》相比，《克拉克马斯的枪声》被受限上映。
Walt Curtis以及Mala Noche的电影版——奥斯卡获奖影片Milk导演Gus Van Sant的处女作。
1997年，普林顿回归动画领域并制作了一部动画电影，《我嫁给了一个怪物》（I Married a Strange Person!）。故事从一对夫妇的新婚之夜开始——几乎可以说是温馨了，丈夫格兰特（Grant）经历了一场怪异的体验并因此获得了一种超自然能力——可以把自己的想象转换成现实，他不知道这种神奇能力来自何处，他的妻子凯瑞（Kerry）对此显然不能接受；而与此同时，对格兰特能力的觊觎者们开始了对他的围捕……比尔·普林顿再次以独立作画以及个人资金投入上演了一出动画狂想曲，只不过这次更加的成人向，并且充满鲜明的政治讽刺意味。该影片为狮门影业发行并取得了非常不错的票房成绩，至今仍常在有线频道播出。
继《我嫁给了一个怪物》之后，普林顿接下来的一部动画电影叫《变种外星人》（Mutant Aliens），故事讲述了一个因为阴谋而被困被迫在太空漂流20年的宇航员和他的变种宠物们返回地球进行复仇的故事。该片完成于2001年1月，并在圣丹斯电影节上首映（Sundance Film Festival，全世界首屈一指的独立制片电影节，专为没有名气的电影人和影片设立的电影节，由罗伯特·雷德福于1984年一手创办）。2001年，它在安锡（Annecy）获得大奖，并于2002年开始在各地影院纷纷上映。世界各地数以万计的观众观看了此片。
而2004年以50年代高校为背景的动画电影歌特喜剧《怒发高校》（Hair High）则讲的是另一个有关复仇的故事：一个三角恋的故事以两个年青人被谋杀告终，但不久后，死去的人回到学校舞会开始了他们的复仇。很难说2008年一部相似的高中舞会元素的喜感低成本僵尸恐怖片《死亡之舞》（Dance of the Dead）没有借鉴过《怒发高校》，不过究根问底，这种高中舞会恐怖片最初都来自于斯蒂芬·金的《魔女嘉利》（Carrie）。本片最终于2004年1月完成，并随后在50多家影院上映，还发行了DVD。
比尔·普林顿最新的动画电影当然是2008年上映的《白痴与天使》（Idiots and Angels），这是部黑色喜剧，全剧没有一句台词，故事讲的是一个人灵魂的挣扎。故事中的天使其实是一个自私、精神上毫无寄托的中年大叔，一天早上他醒来然后发现自己背上长出了一对翅膀，他设法把它们藏起来，但最终在他常去的那个酒吧里被人发现并遭到嘲笑。于是他想尽了种种方法来除掉这对翅膀……《白痴与天使》可以说和《我嫁给了一个怪物》以及《变种外星人》构成了比尔·普林顿的黑色喜剧三部曲。
正片
